苯乙酮的特性

苯乙酮,又稱乙酰苯，沸點(℃):202.3,相對密度（水=1):1.03(20℃) ,相對蒸氣密度(空氣=1):4.14,是最簡單的芳香酮，其中芳核（苯環）直接與羰基相連。以遊離狀态存在于一些植物的香精油中。純品為無色晶體。市售商品多為淺黃色油狀液體。有像山楂的香氣。微溶于水、易溶于多種有機溶劑，能與蒸氣一同揮發。苯乙酮分子結構：甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵，苯環和羰基C原子以sp2雜化軌道成鍵。苯乙酮能發生羰基的加成反應、α活潑氫的反應，還可發生苯環上的親電取代反應，主要生成間位産物。苯乙酮可在三氯化鋁催化下由苯與乙酰氯、酸酐或乙酸反應制取。另外，由乙苯催化氧化為苯乙烯時，苯乙酮為副産物苯乙酮主要用作制藥及其他有機合成的原料，也用于配制香料。用于制香皂和香煙，也可用做纖維素醚，纖維素酯和樹脂等的溶劑以及塑料的增塑劑，有催眠性。現在苯乙酮大多以異丙苯氧化制苯酚和丙酮的副産品獲得，它還可由苯用乙酰氯乙酰化制得。
苯乙酮的制備：
【儀器及藥品】
藥品：乙酸酐
苯
硫酸鎂
鹽酸
氯化鋁
氫氧化鈉
儀器：圓底燒瓶
冷凝管
滴液漏鬥
蒸餾裝置
幹燥管
攪拌裝置
【操作步驟】
向裝有10ml恒壓滴液漏鬥、機械攪拌裝置和回流冷凝管（上端通過一氯化鈣幹燥管與氯化氫氣體吸收裝置相連）的100ml三頸燒瓶中迅速加入13g（0.097mol）粉狀無水三氯化鋁和16ml(約14g,0.18mol)無水苯。在攪拌下将4ml（約4.3g,0.04mol）乙酐自滴液漏鬥慢慢滴加到三頸燒瓶中（先加幾滴，待反應發生後在繼續滴加），控制乙酐的滴加速度以使三頸燒瓶稍熱為宜。加完後（約10min），待反應稍和緩後在沸水浴中攪拌回流，直到不再有氯化氫氣體逸出為止。将反應混合物冷到室溫，在攪拌下倒入18ml濃鹽酸和30g碎冰的燒杯中（在通風櫥中進行），若仍有固體不溶物，可補加适量濃鹽酸使之完全溶解。将混合物轉入分液漏鬥中，分出有機層（哪一層？），水層用苯萃取兩次（每次8ml）。合并有機層，依次用15ml10%氫氧化鈉、15ml水洗滌，再用無水硫酸鎂幹燥。先在水浴上蒸餾回收苯，然後在石棉網上加熱蒸去殘留的苯，稍冷後改用空氣冷凝管（為什麼？）蒸餾收集195～202℃餾分，産量約為4.1g（産率85%）。純苯乙酮為無色透明油狀液體。
【注意事項】
1,滴加苯乙酮和乙酐混合物的時間以10min為宜，滴的太快溫度不易控制。
2,無水三氯化鋁的質量是本實驗成敗的關鍵，以白色粉末打開蓋冒大量的煙，無結塊現象為好。若大部分變黃則表明已水解，不可用。
3,AlCl3 要研碎，速度要快。
4,加入稀HCl時，開始慢滴，後漸快；稀HCl（1：1，已配）用量約為140ml。
5,吸收裝置：約20％氫氧化鈉溶液，自配，200mL，特别注意防止倒吸。
6,苯以分析純為佳，最好用納絲幹燥24小時以上再用。
7,粗産物中的少量水，在蒸餾時與苯以共沸物形式蒸出，其共沸點為69.4℃,這是液體化合物的幹燥方法之一。