苯乙酮的合成方法與化學性質

　苯乙酮結構式

　　偏心因子：0.429

　　溶度參數(J·cm-3)0.5：20.888

　　van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.930×109

　　van der Waals體積（cm3·mol-1）：70.410

　　氣相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4204.8

　　氣相标準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-86.7

　　氣相标準熵(J·mol-1·K-1) ：372.88

　　氣相标準生成自由能( kJ·mol-1)：1.92

　　液相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4148.85

　　液相标準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-142.55

　　液相标準熵(J·mol-1·K-1) ：249.45

　　液相标準生成自由能( kJ·mol-1)：-16.99

　　液相标準熱熔(J·mol-1·K-1)：200.3

分子結構資料

　　摩爾折射率：36.28

　　摩爾體積（m3/mol）：120.9

　　等張比容（90.2K）：292.4

　　表面張力（dyne/cm）：34.1

　　介電常數：2.27

　　偶極距（10-30C·m，25℃）：9.89

　　極化率：14.38

化學性質

　　苯乙酮還原變成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易發生鹵化反應，例如與溴反應生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮與Grignnard試劑、肼、氨基脲等也能發生反應。但與亞硫酸氫鈉不生成加成化合物。硝化時，苯核發生取代反應，生成間硝基苯乙酮。

合成方法

　　1、 在三氯化鋁催化下，由苯與乙酰氯、乙酐或乙酸反應，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化為苯乙烯時，副産苯乙酮。工業級苯乙酮主要雜質有α-甲基苄醇，苯酚，酸性物質，和水等，精制用氯化鈣或硫酸幹燥後減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下，從熔融狀态分步結晶精制，也可用戊烷在低溫結晶精制。原料消耗定額：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

　　2、 由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。苯和乙酰氯在氯化鋁存在下反應而得。由乙基苯氧化而得。

　　精制方法：主要雜質有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物質和水等。一般的精制方法是用氯化鈣或硫酸鈣幹燥後減壓分餾。或在防止光照和濕氣的情況下，從其熔融狀态分步結晶精制。也可用異戊烷在低溫結晶精制。與其他液體混在一起的苯乙酮，一般用水蒸氣蒸餾後再分餾的方法回收。

　苯乙酮結構式

　　偏心因子：0.429

　　溶度參數(J·cm-3)0.5：20.888

　　van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.930×109

　　van der Waals體積（cm3·mol-1）：70.410

　　氣相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4204.8

　　氣相标準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-86.7

　　氣相标準熵(J·mol-1·K-1) ：372.88

　　氣相标準生成自由能( kJ·mol-1)：1.92

　　液相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4148.85

　　液相标準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-142.55

　　液相标準熵(J·mol-1·K-1) ：249.45

　　液相标準生成自由能( kJ·mol-1)：-16.99

　　液相标準熱熔(J·mol-1·K-1)：200.3

分子結構資料

　　摩爾折射率：36.28

　　摩爾體積（m3/mol）：120.9

　　等張比容（90.2K）：292.4

　　表面張力（dyne/cm）：34.1

　　介電常數：2.27

　　偶極距（10-30C·m，25℃）：9.89

　　極化率：14.38

化學性質

　　苯乙酮還原變成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易發生鹵化反應，例如與溴反應生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮與Grignnard試劑、肼、氨基脲等也能發生反應。但與亞硫酸氫鈉不生成加成化合物。硝化時，苯核發生取代反應，生成間硝基苯乙酮。

合成方法

　　1、 在三氯化鋁催化下，由苯與乙酰氯、乙酐或乙酸反應，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化為苯乙烯時，副産苯乙酮。工業級苯乙酮主要雜質有α-甲基苄醇，苯酚，酸性物質，和水等，精制用氯化鈣或硫酸幹燥後減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下，從熔融狀态分步結晶精制，也可用戊烷在低溫結晶精制。原料消耗定額：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

　　2、 由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。苯和乙酰氯在氯化鋁存在下反應而得。由乙基苯氧化而得。

　　精制方法：主要雜質有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物質和水等。一般的精制方法是用氯化鈣或硫酸鈣幹燥後減壓分餾。或在防止光照和濕氣的情況下，從其熔融狀态分步結晶精制。也可用異戊烷在低溫結晶精制。與其他液體混在一起的苯乙酮，一般用水蒸氣蒸餾後再分餾的方法回收。