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酰基化反應制備苯乙酮的特征

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酰基化反應制備苯乙酮的特征

發布日期:2020-09-02 00:00 來源:http://cxfmj.net 點擊:

酰基化反應制備苯乙酮的特征

1、酰基化反應所用的催化劑三氯化鋁大大的超過了烷基化反應所用的催化劑量,生成的苯乙酮與當量的氯化鋁形成絡合物,同時反應中生成的副産物乙酸也可與當量的氯化鋁形成鹽,所以酰基化反應中,一分子的酸酐消耗兩分子以上的氯化鋁。

2、反應中所形成的苯乙酮/氯化鋁絡合物在無水介質中是穩定的,隻有當反應混合物水解時,絡合物被破壞,析出苯乙酮,氯化鋁與苯乙酮形成絡合物後,不再參與反應,因此,氯化鋁的用量是在生成絡合物後,尚有剩餘作為酰基化反應的催化劑。

3、由于氯化鋁可以與含羧基的物質形成絡合物,所以原料乙酸酐也可以與氯化鋁形成分子絡合物,不再參與反應,即乙酸酐不能定量地轉化為苯乙酮;另外,在反應中,氯化鋁的用量多時,可以使醋酸鹽轉變為乙酰氯,作為酰化試劑,參與反應。

4、反應體系中,苯用量也是大大過量的,因苯不但作為反應試劑,而且在反應中也作為溶劑,所以乙酰才是産率的基準試劑。

5、 酰基化反應的特點:産物純、産量高(因酰基不發生異構化,也不發生多元取代)

用途:作溶劑使用時,有沸點高;穩定;氣味愉快等特點。溶解能力與環己酮相似,能溶解硝化纖維素;乙酸纖維素;乙烯樹脂;香豆酮樹脂;醇酸樹脂;甘油醇酸樹脂等。常與乙醇;酮;酯以及其他溶劑混合使用。作香料使用時,是山楂;含羞草;紫丁香等香精的調合原料,并廣泛用于皂用香精和煙草香精中。用于合成苯乙醇酸;α-苯基吲哚;異丁苯丙酸等,也用作塑料的增塑劑。
酰基化反應制苯乙酮的原理:

反應曆程:

OCOCH3COCH3+AlCl3OCCH3Cl+OCCH3OAlCl

2從反應曆程可看出:

1. 酰基化反應:苯乙酮與當量的氯化鋁形成絡合物,副産物乙酸也與當量氯化鋁形成鹽,反應中一分子酸酐消耗兩分子以上的氯化鋁

2. 反應中形成的苯乙酮/氯化鋁絡合物在無水介質中穩定,水解時,絡合物被破壞,析出苯乙酮。氯化鋁與苯乙酮形成絡合物後,不再參與反應,因此,氯化鋁的用量是在生成絡合物後,剩餘的作為催化劑

3. 氯化鋁可以與含羰基的物質形成絡合物,所以原料乙酸酐也與氯化鋁形成分子絡合物;另外,氯化鋁的用量多時,可使醋酸鹽轉變為乙酰氯,作為酰化試劑,參與反應:

4. 苯用量是過量的,苯不但作為反應試劑,而且也作為溶劑,所以乙酸酐才是産率的基準試劑。

5. 酰基化反應特點:産物純、産量高(因酰基不發生異構化,也不發生多元取代)

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